To Όσκαρ Καλύτερης Σκηνοθεσίας (Academy Award for Best Director) είναι ένα από τα βραβεία που δίνονται ετησίως από την Αμερικανική Ακαδημία Κινηματογραφικών Τεχνών και Επιστημών (Academy of Motion Picture Arts and Sciences). Οι υποψηφιότητες επιλέγονται από τους σκηνοθέτες που είναι μέλη της Ακαδημίας, ενώ οι νικητές επιλέγονται από όλα τα μέλη της Ακαδημίας.
Παρακάτω σας παραθέτουμε μια λίστα σκηνοθετών της χρυσής εποχής του Χόλυγουντ, οι οποίοι βραβεύτηκαν με Όσκαρ Καλύτερης Σκηνοθεσίας, από τη Δεκαετία του 1920 έως και τη Δεκαετία του 1960 αναφέροντας το όνομα του σκηνοθέτη και την ταινία για την οποία κέρδισε το πολυπόθητο αγαλματίδιο.
